"sad flirt" in this context.

22:00 Jan 5, 2021 

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00:04 Jan 5, 2021 

Un picaflor impenitente (a sad flirt); un incorregible seductor (incorrigible dangler).

Entiendo que la idea de "sad" aquí se refiere a un comportamiento no aceptable e impactante o escandaloso. Es sólo el contexto el que transforma la expresión negativa en casi una adulación. Sin embargo en castellano, las aproximaciones más literales (un indignante casanova; un escandaloso picaflor) añaden matices no deseados de los que resulta difícil deshacerse. "Impenitente", en tanto que alguien que persevera en un comportamiento inadecuado ("pecaminoso"), podría funcionar aquí para trasladar la idea original de "sad". Picaflor (o el algo más ensalzador "casanova", que por ello tal vez resultaría demasiado obvio en este caso), podría funcionar para "flirt".

En cuanto a "dangler", la idea diría es la de "tentador", alguien que tienta o que se utiliza a sí mismo como elemento de tentación. En el contexto dado, tal vez seductor podría funcionar (un seductor incorregible).

21:53 Jan 4, 2021 

maybe a bit like the way "bad" was switched to mean the opposite as in "I'm bad" a la Michael Jackson

16:46 Jan 4, 2021 

en este contexto.
Aqui hay otro ej.
" (It is almost as nice to be called a sad flirt" as a wicked young man” when one is under thirty.)

16:38 Jan 4, 2021 

Vaya por delante que concuerdo contigo en que no es necesario usar un adjetivo de tipo "triste", "torpe", "patético" etc. Que se use para mujeres, sin embargo, no contradice la idea de "pretender" (no sé si es un sinónimo apropiado...) que creo que encierra el término. Se me han ocurrido un par de opciones más. Una sería, en esa línea, "eterno pretendiente", pero no me suena demasiado bien. Otra, que prescinde de adjetivos (o admite el uso de otros), sería "picaflor".

16:35 Jan 4, 2021 

Victor tiene razón, "sad flirt" también tiene la idea de "'hopeless' flirt; por eso el autor sigue con la descripción de "incorregible"; parce que no va a cambiar nunca.

16:24 Jan 4, 2021 

"'Oh! yes, she is very vivacious, but I fear she is a sad flirt.' You recollect that at a ball... you were introduced to Miss Blank, and your friend who introduced you warned you previously that 'she was an awful flirt, you know.'

15:18 Jan 4, 2021 

Sin embargo, sí me parece que la expresión transmite la idea de un intento nunca conseguido, o que a pesar de conseguirse no satisface. O así lo he interpretado yo...

15:04 Jan 4, 2021 

No creo que en el contexto la palabra sad tenga nada que ver con triste o patético porque he visto la expresión en otras partes y más bien se usa en forma humorística y como atributo más positivo que negativo.