Glossary entry

English term or phrase:

the acid-catalyzed rearrangement product of buprenorphine

Spanish translation:

el producto de la transposición catalizada por ácidos/en medio ácido de la buprenorfina

Added to glossary by M. C. Filgueira
Jul 30, 2008 12:51
15 yrs ago
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English term

the acid-catalyzed rearrangement product of buprenorphine

English to Spanish Medical Medical: Pharmaceuticals
Hola, necesito ayuda con esto pués de verdad no sé mucho de química. Se trata de un ensayo clínico, pero acá hablan de unos compuestos químicos de los medicamentos.

The acid-catalyzed product of buprenorphine (N-cyclopropylmethyl-6, 14-endo-ethano-2',3',4'5',7,8-hexahydro-4',4',5',5'-tetramethylfurano[2’,3’;6,7]normorphide) was synthesized as reported.
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Aug 2, 2008 00:31: M. C. Filgueira Created KOG entry

Discussion

M. C. Filgueira Jul 31, 2008:
Acabo de agregar una nota a mi respuesta.

Proposed translations

-1
46 mins
Selected

el producto de la transposición catalizada por ácidos/en medio ácido de la buprenorfina

Las reacciones químicas en las que se produce un reordenamiento atómico del esqueleto carbonado de una molécula para originar un isómero estructural se denominan "rearrangements" en inglés y "transposiciones" en castellano.

Véase, por ejemplo, respecto de la célebre (entre los químicos) transposición de Beckmann:

http://en.wikipedia.org/wiki/Beckmann_rearrangement

http://es.wikipedia.org/wiki/Transposición_de_Beckmann

En este caso, creo que usaría la segunda opción ("en medio ácido") porque no estoy nada segura de que el ácido empleado actúe realmente como catalizador (pero esto es una simple opinión personal).

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Note added at 4 horas (2008-07-30 16:59:57 GMT)
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Algunas referencias (de las muchas que pueden encontrarse) donde puede verificarse la equivalencia "rearrangement = transposición":

http://dialnet.unirioja.es/servlet/tesis?codigo=101

http://www.dart-europe.eu/index.php/record/view/22531

http://biblioteca.universia.net/ficha.do?id=4611851

http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=8163005

http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=6682002

http://www.sapiensman.com/ESDictionary/R/Technical_vocabular...

http://www.mexicanlaws.com/chemical-dictionary/w.htm

http://books.google.com/books?id=9_7xnVy4GzsC&pg=PA675&lpg=P...

http://books.google.com/books?id=3rIjKOkRY_UC&pg=PA31&lpg=PA...

Después, cada uno escribe lo que quiere, claro.

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Note added at 13 horas (2008-07-31 01:52:07 GMT)
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Otra referencia en el mismo sentido, esta vez de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):

«molecular rearrangement
The term is traditionally applied to any reaction that involves a change of connectivity (sometimes including hydrogen), and violates the so-called 'principle of minimum structural change'. According to this oversimplified principle, chemical species do not isomerize in the course of a transformation, e.g. substitution, or the change of a functional group of a chemical species into a different functional group is not expected to involve the making or breaking of more than the minimum number of bonds required to effect that transformation. For example, any new substituents are expected to enter the precise positions previously occupied by displaced groups. The simplest type of rearrangement is an intramolecular reaction in which the product is isomeric with the reactant (one type of 'intramolecular isomerization'). An example is the first step of the Claisen rearrangement:
(…)»
En: Alan D. McNaught y Andrew Wilkinson. IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book
(Disponible en http://goldbook.iupac.org/M03997.html)

«transposición molecular
/molecular rearrangement/
Ven: rearreglo molecular
Término aplicado tradicionalmente a cualquier reacción que cambia la conectividad (a veces, incluso del hidrógeno) y viola el principio denominado de "cambio estructural mínimo". De acuerdo con este simple principio, las /especies químicas/ no se isomerizan en el transcurso de una /transformación/, como una /reacción de sustitución/ o el cambio de un /grupo/ funcional de la especie química por un grupo funcional distinto, no darán lugar a la formación o ruptura de un número mayor de /enlaces: que el mínimo requerido para efectuar la transformación. Por ejemplo, cualquiera de los nuevos sustituyentes entrará en las posiciones concretas previamente ocupadas por los grupos desplazados.
El tipo más sencillo de transposición es una reacción /intramolecular/ en la que el producto es isómero del reactivo (tipo de "isomerización intramolecular"). Un ejemplo es la primera etapa de la transposición de Claisen:
(...)»
En: Alan D. McNaught y Andrew Wilkinson. Compendio de terminología química. Recomendaciones de la IUPAC (Traducción de IUPAC Compendium of Chemical Terminology - the Gold Book) Madrid: Síntesis, 2003

Otras entradas del Compendio de la IUPAC (versión en castellano), en las que se indican los equivalentes en inglés:

transposición de oxa-di-π-metano
oxa-di-π-methane rearrangement

transposición politópica
polytopal rearrangement

transposición prototrópica (o protrotropía)
protrotropic rearrangement (or potrotropy)

transposición sigmatrópica
sigmatropic rearrangement
Peer comment(s):

disagree slothm : La trasposición es una de las posibilidades en el reagrupamiento, Ver tipos de reagrupamientos, ej. Baeyer-Willinger, Beckman, Claise, Cope, Curtius, Favorski, Fries, Hofman, etc.
1 hr
Estás equivocado, rearrangement=transpos. Verificalo en cualquier libro de qca. org. bien escrito (como el Morrison y Boyd, y eso q es 1 trad.). Buscá en internet transp. de Beckmann, Hoffmann, Friedel-Crafts, Cope, Curtius, Baeyer-Villiger, Favorskii...
Something went wrong...
4 KudoZ points awarded for this answer. Comment: "muchísimas gracias por tu ayuda. "
-1
26 mins

el producto obtenido por catálisis ácida de la buprenorfina...

Una posibilidad.
Peer comment(s):

disagree M. C. Filgueira : Falta mencionar el tipo de reacción: rearrangement = transposición.
1 hr
Something went wrong...
1 hr

el reagrupamiento por catálisis ácida de la buprenorfina

Ver "Química Orgánica Avanzada" de José Luis Ravelo Socos para una explicación del reagrupamiento.

http://www.uca.es/wuca_fichasig_asignatura?titul=0206&asign=...
catálisis y mecanismos de las recciones orgánicas que implican reagrupamientos moleculares
http://www.ugr.es/~decacien/Planes/Quimica/Plan 1997/temario...
Aplicaciones de los reagrupamientos en síntesis de sistemas cíclicos de tres a seis ... Reacciones de catálisis heterogénea

http://www.ugr.es/~aguadix/archivos/TesisDoctoral.pdf

http://www.cibernetia.com/tesis_es/QUIMICA/QUIMICA_ORGANICA/...
Reagrupamientos de hidroxipanasinsanonas en medio ácido. ... un método de alquilación de imidas cíclicas con vniloxirano medainte catálisis asimétrica, ... http://www.ujaen.es/serv/sga/documentos/programas/200506/eps...
Catálisis. Influencia de la ... Tipos de reacción: Sustitución, adición, eliminación, reagrupamiento, redox y mecanismos combinados. http://193.144.2.30/estudios/quimica/20231.pdf
Mecanismo: Catálisis ácida y básica. Reversibilidad de la reacción. ..... Reagrupamientos


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Note added at 1 hr (2008-07-30 14:01:09 GMT)
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Agregar al principio "el producto de"
Peer comment(s):

agree LUZ MARIA REBOLLEDA
30 mins
disagree M. C. Filgueira : El término químico correcto es "transposición".//En todo caso, la trad. lit. de "rearrangement" no es "reagrupamiento", sino "reordenamiento/reorganizac.". Eso es lo q ocurre en las transpos., los át. de C se ordenan de otra manera con respecto a la orig.
44 mins
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